Il quindicenne Oliver ha due obiettivi: perdere la verginità prima del prossimo compleanno e distruggere la relazione tra la madre e una vecchia fiamma. Finché non incontra una ragazza con i capelli scuri e decide di diventare il miglior fidanzato del mondo. Oliver tenterà con modi poco ortodossi di salvare il matrimonio dei suoi genitori e di riconquistare Jordana.